Органическая химия/Структуры электронных точек

Структуры электронных точек

Структуры электронных точек, также называемые структурами Льюиса, дают представление о валентных электронах, окружающих атом.

Каждый валентный электрон представлен одной точкой, таким образом, отдельный атом водорода будет изображен как H с одной точкой, тогда как отдельный атом гелия будет изображен как He с двумя точками и т. д.

Изображение двух атомов, соединенных ковалентной связью, осуществляется путем рисования символов атомов близко друг к другу и рисования одной линии, представляющей общую пару электронов. Важно отметить: один валентный электрон представлен точкой, тогда как пара электронов представлена ​​линией.

Например, ковалентное соединение фтороводород будет представлено символом H, соединенным с символом F одной линией, и еще с тремя парами (еще шесть точек), окружающими символ F. Линия представляет два электрона, общих для водорода и фтор, тогда как шесть парных точек представляют оставшиеся шесть валентных электронов фтора.

Точечные структуры полезны для иллюстрации простых ковалентных молекул, но ограничения точечных структур становятся очевидными при изображении диаграмм даже относительно простых органических молекул. Точечные структуры не способны отображать фактическую физическую ориентацию молекул и становятся чрезмерно громоздкими, если представлено более трех или четырех атомов.

Точечные структуры Льюиса полезны для введения идеи ковалентности и связей в малых молекулах, но другие типы моделей обладают гораздо большими возможностями для передачи химических концепций.

Рисование структур электронных точек

Некоторые примеры структур электронных точек для нескольких часто встречающихся молекул из неорганической химии.

Формальный заряд

Формальный заряд атома — это заряд, который он имел бы, если бы каждая связь была на 100% ковалентной (неполярной). Формальные заряды вычисляются с использованием набора правил и полезны для учета электронов при написании механизма реакции, но они не имеют никакого физического смысла. Они также могут использоваться для качественного сравнения различных резонансных структур (см. ниже) одной и той же молекулы и часто имеют тот же знак, что и частичный заряд атома, но есть исключения.

Формальный заряд атома вычисляется как разница между числом валентных электронов, которые имел бы нейтральный атом, и числом электронов, которые «принадлежат» ему в структуре Льюиса, когда подсчитываются электроны неподеленной пары как полностью принадлежащие атому, в то время как электроны в ковалентных связях делятся поровну между атомами, участвующими в связи. Сумма формальных зарядов на ионе должна быть равна заряду на ионе, а сумма формальных зарядов на нейтральной молекуле должна быть равна нулю.

Например, в ионе гидроксония, H₃O⁺, атом кислорода имеет 5 электронов для вычисления формального заряда — 2 от одной неподеленной пары и 3 от ковалентных связей с атомами водорода. Остальные 3 электрона в ковалентных связях считаются принадлежащими атомам водорода (по одному каждому). Нейтральный атом кислорода имеет 6 валентных электронов (из-за его положения в группе 16 периодической таблицы); поэтому формальный заряд атома кислорода равен 6 – 5 = +1. Нейтральный атом водорода имеет один электрон. Поскольку каждый из атомов водорода в атоме гидроксония имеет один электрон от ковалентной связи, формальный заряд атомов водорода равен нулю. Сумма формальных зарядов равна +1, что соответствует общему заряду иона.

Формальный заряд: число валентных электронов в атоме - (число неподеленных пар электронов + число электронов в связях/2)

$FC=N_{valence}-\left(N_{lonepairs}+{\frac {N_{electrons}}{2}}\right)$В химии формальный заряд (ФЗ) атома в молекуле определяется как:

ФЗ = число валентных электронов атома - (число неподеленных пар электронов этого атома + общее число электронов, участвующих в ковалентных связях с этим атомом / 2).

$FC=N_{valence}-\left(N_{lonepairs}+{\frac {N_{participatingelectrons}}{2}}\right)$

При определении правильной структуры Льюиса (или преобладающей резонансной структуры) для молекулы структура выбирается таким образом, чтобы формальный заряд на каждом из атомов был минимизирован.

Примеры

Метан ($CH_{4}$): черным обозначен углерод, белым - водород

Углерод в метане ${\ce {CH4}}$:

$FC=4-\left(0+{\frac {8}{2}}\right)=0$

Азот в $NO_{2}^{-}$

$FC=5-\left(2+{\frac {6}{2}}\right)=0$

Кислород с двумя связями $NO_{2}^{-}$

$FC=6-\left(4+{\frac {4}{2}}\right)=0$

Диоксид азтоа ($NO_{2}$): синий - азот, красный - кислород

Кислород с одной связью $NO_{2}^{-}$

$FC=6-\left(6+{\frac {2}{2}}\right)=-1$