Органическая химия/Визуализация
Визуализация
[править]Без визуализации в органической химии - никуда. Умение представить себе трехмерную структуру молекулы в голове, вращать ее, видеть, как она взаимодействует с другими молекулами; это действительно важные навыки, которые вам нужно развивать, если вы хотите понять, что на самом деле происходит в органической химии.
Некоторые люди рождаются с этим навыком от природы, но даже если у вас его нет, как и во всем остальном, с практикой вы можете улучшить его. Так что если это для вас сложно, потратьте время на работу над этим. У большинства людей, готовых приложить усилия, вскоре наступает момент «Ага!», когда они внезапно просто понимают. Как только вы «понимаете», вам больше не понадобится работать над этим: вы сможете смотреть на молекулу, независимо от того, как она нарисована, и вы просто будете знать, как она выглядит в трех измерениях.
Многие люди считают модели очень полезными. Как упоминалось в предисловии к этой книге, есть места, где можно купить наборы молекулярных моделей, и есть сайты, которые предлагают бесплатное онлайн-программное обеспечение, например Jmol, для виртуального перемещения моделей с помощью мыши. Воспользуйтесь преимуществами таких инструментов, потому что если вы не понимаете трехмерные аспекты органической химии, вы не поймете органическую химию по-настоящему.
Химики-органики разработали ряд способов описания молекул. Некоторые из них явно показывают трехмерную структуру, некоторые подразумевают ее, а некоторые вообще не показывают ее и просто предполагают, что у читателя достаточно знаний, чтобы визуализировать ее без вспомогательных средств.
Например, на рисунке выше простейшая органическая молекула, метан, показана представленной 5 различными способами. Слева, просто текст - CH4. Это указывает на 4 атома водорода, присоединенных к атому углерода. Но это ничего не говорит вам о том, как это выглядит. Органическому химику не нужно больше информации - любой органический химик знает, как выглядит молекула метана. Однако для более сложных молекул, даже для лучших органических химиков, знания компонентов часто недостаточно, чтобы визуализировать структуру.
Второй рисунок дает немного больше информации. У вас есть углерод в центре и 4 водорода, присоединенных к нему. Это дает немного больше информации, но не дает представления о трехмерной структуре. Такой рисунок называется структурой Кекуле, в честь Фридриха Августа Кекуле, или структурой линейной связи.
Третий рисунок — очень распространенная визуализация в органической химии, часто называемая штрих-клиновой нотацией. Трехмерная структура молекулы метана представляет собой тетраэдр. Представьте ее как пирамиду с треугольником в качестве основания (в отличие от квадратного основания, как у пирамид в Гизе). Затем представьте атомы водорода в 4 углах этой пирамиды, по одному в каждом углу основания и один в точке наверху, и, наконец, углерод в самом центре. Угол между каждой водородной связью в метане составляет так называемый тетраэдрический угол, который составляет 109,5°.
Модель штрих-клина немного лучше показывает. Чтобы представить молекулу в нотации штрих-клина, представьте, что углерод и два водорода, соединенные сплошными линиями (один справа и один под углеродом), находятся в одной плоскости с экраном (или бумагой). Сплошной клин представляет связь, исходящую из экрана (или бумаги) к нам, а штрих-клин — связь, исходящую от нас.
Эта распространенная форма визуализации часто дает читателю хорошее представление о трехмерной структуре молекул средней сложности.
Для более сложных структур иногда требуются трехмерные визуализации, такие как 4-е и 5-е изображения. Для метана это немного перебор, но по мере того, как структуры начинают усложняться, требуется более сложный метод визуализации, чтобы точно описать форму. Четвертое изображение называется моделью шара и стержня, в которой водороды представлены белыми шарами, а углерод в центре представлен серым шаром.
Наконец, на пятом изображении, называемой моделью стержня, фактические атомы отсутствуют, а просто показаны связи. Изменения цвета представляют разные атомы. В этом случае серый цвет около центра представляет углерод, а белый цвет на концах представляет водород.
На рисунке выше показано 5 различных изображений молекулы циклогексана. Циклогексан состоит из кольца из 6 атомов углерода, к каждому из которых присоединено 2 атома водорода. Шестиугольник слева показывает атомы углерода с их 2 атомами водорода. Однако часто циклогексан рисуют просто как шестиугольник, а атомы углерода и водорода просто "подразумевают".
Второе изображение показывает кольцо под углом, но, как и первое, дает мало информации о структуре, кроме того факта, что оно циклическое.
Третье изображение представляет собой фигуру из шаров и палочек, очень похожую на ту, что мы видели для метана. Как вы можете видеть, не все атомы углерода плоские. Эта конкретная конформация циклогексана называется конфигурацией кресла. Конформации циклогексана будут рассмотрены подробнее позже.
Четвертое изображение представляет собой фигуру из палочек циклогексана, также в конформации кресла.
Наконец, у нас есть заполненная версия молекулы циклогексана. Поверхности представляют собой своего рода поле вокруг молекул, которые представляют собой границы того, насколько близко могут приближаться атомы, также называемые поверхностями Ван-дер-Ваальса. Это представление не используется так часто, как другие в органической химии.
Краткое содержание
[править]Как мы видели, существует множество способов представления молекул в органической химии. Если какой-либо метод наиболее важен для изучения, то это обозначение тире-клин, поскольку оно будет использоваться в этой и других книгах при описании трехмерной природы органических молекул. Вы должны быть в состоянии взглянуть на него и сразу понять, какие связи лежат в одной плоскости, какие из них приближаются к нам, а какие отдаляются. Как только вы освоитесь с этим, вы обнаружите, что дальнейшая визуализация более сложных молекул становится намного проще.