Стереохимия

Стереоизомерия

Стереоизомеры — это соединения, которые имеют одинаковую связность (строение) и одинаковую химическую формулу, но являются изомерами, поскольку они различаются по пространственному расположению атомов, присоединенных к стереоцентрам (центрам хиральности) по всей молекуле. Все стереоизомеры уникальны и обладают собственными физическими, химическими и биологическими свойствами (за исключением мезосоединений).

Чтобы проиллюстрировать важность стереоизомерии в органической химии, давайте рассмотрим хорошо известное вещество метамфетамин, которое имеет два энантиомера: (R)-N-метил-1-фенилпропан-2-амин и (S)-N-метил-1-фенилпропан-2-амин. S-энантиомер, обычно называемый D-метамфетамином, является контролируемым веществом в большинстве стран мира. Он очень психоактивен, вызывая у пользователей сильный прилив эйфории при приеме внутрь. Использование D-метамфетамина часто приводит к тяжелой наркотической зависимости и даже смерти у хронических потребителей. Напротив, R-энантиомер метамфетамина, обычно называемый L-метамфетамином, является непсихоактивным веществом, владение которым разрешено в большинстве юрисдикций. Хотя L-метамфетамин не очень психоактивен, он является прекрасным симпатомиметическим вазоконстриктором и может быть найден в некоторых безрецептурных препаратах, используемых для облегчения заложенности носа, вызванной простудой или аллергическим синуситом, часто под названием «левметамфетамин».

Типы стереоизомеров

Энантиомеры — это хиральные молекулы с несовпадающими зеркальными изображениями. При сравнении стереоизомеров энантиомер всегда является изомером без каких-либо внутренних плоскостей симметрии, и у которого каждый из его стереогенных центров перевернут. Другими словами, каждый стереоцентр перешел из R-конфигурации в S-конфигурацию.

В этом примере две молекулы являются энантиомерами друг друга, поскольку (1) эта молекула не имеет внутренней плоскости симметрии и (2) все ее стереоцентры перевернуты. Молекула справа — это (1S,3S)-3-хлор-1-этилциклогексан, а молекула слева — это (1R,3R)-3-хлор-1-этилциклогексан.

Диастереомеры также являются хиральными молекулами, но отличаются от энантиомеров тем, что они не являются зеркальными отражениями друг друга из-за того, что некоторые но не все' центры хиральности перевернуты.

Следующие две молекулы являются диастереомерами друг друга, поскольку (1) они не являются зеркальными отражениями, и (2) только один из стереоцентров был перевернут. Молекула слева — это (1R,3S)-3-хлор-1-этилциклогексан, а молекула справа — это (1S,3R)-3-хлор-1-этилциклогексан.

Мезосоединения — это ахиральные молекулы, которые содержат стереогенные центры. Они являются ахиральными молекулами, поскольку их зеркальные отражения накладываются друг на друга, поскольку они обладают внутренней плоскостью симметрии, что означает, что мезосоединения — это идентичные молекулы с идентичными свойствами.

Распространенной ошибкой является мнение, что эти две молекулы являются энантиомерными из-за того, что оба стереогенных центра были перевернуты. Однако при более близком рассмотрении эти две молекулы не являются энантиомерными, поскольку при манипулировании этой молекулой в пространстве ее можно было бы наложить поверх ее зеркального изображения из-за наличия у нее внутренней плоскости симметрии.